اغلب کاربران سیستم عامل ویندوز خوشحال بودند که مایکروسافت چندی پیش اعلام کرده بود تمامی کاربران ویندوز‌های 7 و 8.1 (حتی نسخه غیر قانونی) به ویندوز 10 به‌روز رسانی خواهند شد و نیازی نیست که مبلغی را پرداخت کنند اما بعد از این اتفاق برخی گزارشات از سوی مایکروسافت منتشر شد که رنگ و بویی متفاوت داشت. در برخی از این گزارشات اطلاعاتی در خصوص نسخه‌های غیر قانونی بود که گفته می‌شد کاربران این نسخه‌ها باید پولی را پرداخت کنند.
با این اوصاف کاربرانی که از نسخه اصلی و قانونی ویندوز 7 و یا 8.1 استفاده می‌کنند، می‌توانند به سادگی ویندوز خود را به نسخه جدید ارتقا دهند و هیچ پولی را نپردازند اما برای کاربرانی که از نسخه غیر قانونی بهره می‌گیرند، شرایط کمی متفاوت است. البته مایکروسافت مدعی شده که تصمیم دارد پیشنهاد‌های جذابی را برای این نوع کاربران ارایه دهد که آن‌ها نیز بتوانند به سادگی سیستم عامل خود را قانونی کنند و ارتقا دهند. البته جرئیات این پیشنهاد‌ها منتشر نشده است و انتظار می‌رود که تا زمان عرضه رسمی ویندوز 10 این نوع اطلاعات منتشر نشوند.
دلایل زیادی وجود دارد که مایکروسافت به مشتریان غیر قانونی خود توجه کند چون در واقع آن‌ها پتانسلی برای این شرکت محسوب می‌شوند و گاهی اوقات دلایلی وجود دارد که بر اساس آن‌ها مشتریان ندانند که نسخه ویندوزشان غیر قانونی است. برای مثال کاربری یک کامپیوتر خریداری می‌کند ولی نمی‌داند که ویندوز نصب شده بر روی دستگاه وی اصل نیست. مایکروسافت برای این موضوع نیز فکر‌هایی کرده است و یک واترمارک را در صفحه نمایش می‌دهد که افراد از طریق آن می‌توانند به غیر قانونی بودن ویندوز خود پی ببرند. البته این واترمارک بر عملکرد ویندوز تاثیری نخواهد داشت. گفتنی است که در گذشته مایکروسافت برخی محدودیت‌ها را در به‌روز رسانی‌های امنیتی برای نسخه‌های غیر قانونی اعمال می‌کرد.
